Molekula s dvojnásobným aromatickým systémem

Aromatické sloučeniny jsou důležitou skupinou organických sloučenin. Nyní se podařilo připravit sloučeninu s dvojnásobným aromatickým systémem.

Za aromatické sloučeniny označujeme planární, cyklické molekuly nebo ionty, jejichž počet π-elektronů splňuje podmínku 4n+2. Jejich příklady jsou na následujícím obrázku:

Příklady aromatických sloučenin

Příklady aromatických sloučenin

Nedávno byl publikován článek, kde je popsána příprava sloučeniny s dvojnásobným aromatickým systémem, jde o šesti-substituovaný benzenový kruh, na každý uhlík je navázána skupina SePh. První aromatický systém je realizován benzenovým kruhem a druhý pak překryvem nevazebných p-orbitalů selenu. Sloučenina se připravuje reakcí hexabromobenzenu s difenylselenidem (PhSeSePh), vzniklý produkt je pak reakcí s hexafluoroantimoničnanem nitrosonia převeden na dikation.

Schéma přípravy

Schéma přípravy

I tato sloučenina splňuje Hückelovo pravidlo, protože počet σ-elektronů v druhém aromatickém cyklu je 10 (4×2 + 2).

Ilustrace aromatického sigma-systému

Ilustrace aromatického σ-systému

Odkazy

  1. Double aromaticity arising from σ- and π-rings
  2. What Is Aromaticity?

Napsat komentář

This site uses Akismet to reduce spam. Learn how your comment data is processed.