Sladký fulleren

Fullereny jsou velmi zajímavé sloučeniny a v posledních letech jsou středem zájmu mnoha výzkumníků. Díky jejich poměrně vysoké reaktivitě známe dnes velké množství exo i endohedrálních derivátů. Nedávno jsem narazil na článek v Chemical Communications o přípravě hexakis aduktů fullerenu se sacharidy[1].

Autoři publikovali postup umožňující snadnou přípravu exohedrálních derivátů, kde je uhlíkové jádro fullerenu obklopeno sacharidovými zbytky. Tyto sloučeniny mohou sloužit jako výchozí materiál pro přípravu složitějších oligomerních sloučenin, u kterých lze očekávat zajímavé biologické vlastnosti.

V práci byly popsány dvě cesty k produktu. V první byl nejprve připraven derivát fullerenu obsahující terminální alkynové skupiny, který byl poté pomocí 1,3-dipolární cykloadice s cukrem nesoucím azidovou skupinu převeden na produkt. V druhém postupu byla naopak azidová skupina navázána na fulleren a jako druhý reaktant byl použit derivát cukru nesoucí terminální alkynovou skupinu.

sladky-fulleren01

sladky-fulleren02

Připravené sloučeniny vypadají velmi zajímavě a pokud se prokáže i jejich biologická aktivita, tak se dá očekávat průnik fullerenů do dalších oborů.

Literatura

  1. Nierengarten J.F., Iehl J., Oerthel V., Holler M., Illecas B.M., Munoz A., Martin N., Rojo J., Sanchey-Navarro M., Cecioni S., Vidal S., Buffet K., Maxime D., Vincent S.P.; Chem. Commun. 2010, 46, 3860-3862; DOI: 10.1039/c0cc00034e
  2. Fulleren na české wikipedii
  3. Fulleren na anglické wikipedii

Napsat komentář