Syntéza Ph3SnSH

Sloučeniny typu R₃SnSH jsou obecně nestabilní (kromě derivátů s objemnými skupinami R), díky možnosti snadné kondenzace na odpovídající sulfidy ((R₃Sn)₂S). V novém čísle Inorganica Chimica Acta vyšel článek popisující jednokrokovou přípravu trifenylhydrogensulfidu cíničitého.

Sloučeniny obsahující SH skupinu jsou zajímavé pro svou biologickou a katalytickou aktivitu. Díky jejich snadné kondenzaci na sulfidy nebo polysulfidy je příprava a izolace možná pouze pokud tyto reakce potlačíme přítomností stericky náročných substituentů. V článku je popsána nová metoda přípravy těchto sloučenin.

Reakce plynného sulfanu s Ph₃SnOH, Ph₃SnCl a s Ph₃SnNH₂ vedly podle očekávání až k sulfidu. Alternativní příprava vycházela z hydrolýzy thiofosgenu, která poskytuje sulfan, chlorovodík a oxid uhličitý. Vzniklý sulfan pomalu reaguje s Ph₃SnOH na požadovaný produkt. Díky malé rychlosti reakce je i sníženo nebezpečí následné kondenzace na sulfid.

V článku je popsán i druhý možný mechanismus, kdy dochází k reakci thiofosgenu s Ph₃SnOH za vzniku trifenylcín chlorothioformiátu, který po přesmyku a následné hydrolýze poskytne Ph₃SnSH.

Produkt byl charakterizován XRD strukturní analýzou, IR a multinukleární (¹H, ¹³C a ¹¹⁹Sn) NMR spektroskopií.

Literatura

1. Singh S., Bhattacharya S.; Inorg. Chim. Acta 2011, 367, 230-232; DOI: 10.1016/j.ica.2010.12.014