Biokompatibilní chemie – přeměna PETek na paralen

Lidstvo má k dispozici neuvěřitelné množství plastového odpadu. Z velké části jde o zatím o neužitečné, až nebezpečné materiály, ale mohou být využity i k zajímavým procesům. Chemikům ze Singapuru se povedlo využít bakterie k transformaci PET odpadu na důležité léčivo – Paracetamol.

Escherichia coli – gramnegativní bakterie, patří mezi nejstudovanější bakterie.
Paracetamol – acetaminofen, N-(4-hydroxyfenyl)acetamid, léčivo, jež působí proti bolestem a zvýšené tělesné teplotě, není však protizánětlivé.
PET – polyethylentereftalát, termoplastický polyester, patří mezi nejpoužívanější polymery.

Struktura polyethylentereftalátu (PET) a paracetamolu

Recyklace plastů je žhavým tématem dneška, kromě přepracování použitého plastu na nový, je možné i jejich rozklad a využití jako zdroje pro jiné syntézy. Velice rozšířeným plastem je PET, jeho depolymerací a následnou transformací získáme ester, který lze pomocí tzv. Lossenova přesmyku převést na p-aminobenzoovou kyselinu. Problémem je, že tato reakce probíhá za podmínek nepříznivých pro živé organismy, v bazickém pH a v přítomnosti kovů.

Mechanismus Lossenova přesmyku. Zdroj: Carth Onasi Pascal/Commons

Aby bylo možné využít bakterie, bylo nutné upravit podmínky reakce. Reakce byla provedena za mírných podmínek, za přítomnosti hydrogenfosforečnanu (HPO4). Připravená kyselina p-aminobenzoová byla pomocí bakterií E. coli metabolicky převedena na paracetamol.

Transformace PET na paracetamol pomocí bakterií

Popsaná biokompatibilní cesta je zajímavou alternativou k recyklaci nebo prostému spálení plastového odpadu. Paracetamol je velmi žádanou látkou ve farmacii a podobným přístupem by bylo možné získat i jiné sloučeniny zajímavé pro farmacii a organickou chemii.

Odkazy

  1. New-to-nature biocompatible chemistry for plastic waste upcycling

Leave a Reply

Tento web používá Akismet k omezení spamu. Podívejte se, jak data z komentářů zpracováváme.