Syntéza cykloarenů z roztoku je poměrně náročná, protože jsou špatně rozpustné. Nyní publikovaná práce představuje syntézu cykloarenu se 108 uhlíky, což je vlastně fragment vrstvy grafenu.
Aromatické molekuly (areny) jsou molekuly s výraznou delokalizací π-elektronů a splňují Hückelova pravidla:
- Molekula musí mít konjugovaný systém s počtem 4n+2 π-elektronů.
- Molekuly musí být planární (rovinné), aby byly p-orbitaly uhlíků rovnoběžné a mohly se překrývat.
- Molekula musí být cyklická.
Typickým příkladem je cyklopentadienidový anion, benzen nebo antracen (obr. 1).
Cykloareny jsou polycyklické aromatické sloučeniny s kavitou obklopenou aromatickými kruhy. Příkladem může být kekulen (obr. 2, kavita je znázorněna červeně). Pouze několik málo cykloarenů bylo syntetizováno z roztoku.
Výchozí látkou pro syntézu byl fenanthren-9,10-dione (obr. 3, vlevo), z nějž byl několikakrokovou syntézou vyroben 7,10-dibromo-1,4,11-trifenyltrifenylen (DBTT, obr. 3, vpravo).
DBTT byl poté nasorbován na povrch zlaté destičky Au(111), na kterém probíhaly další couplingy, až do vzniku požadované polycyklické molekuly (obr. 4).
Produkt byl charakterizován pomocí STM a AFM a získané parametry byly ověřeny výpočtově (DFT).