Syntéza cykloarenů z roztoku je poměrně náročná, protože jsou špatně rozpustné. Nyní publikovaná práce představuje syntézu cykloarenu se 108 uhlíky, což je vlastně fragment vrstvy grafenu.
Aromatické molekuly (areny) jsou molekuly s výraznou delokalizací π-elektronů a splňují Hückelova pravidla:
- Molekula musí mít konjugovaný systém s počtem 4n+2 π-elektronů.
- Molekuly musí být planární (rovinné), aby byly p-orbitaly uhlíků rovnoběžné a mohly se překrývat.
- Molekula musí být cyklická.
Typickým příkladem je cyklopentadienidový anion, benzen nebo antracen (obr. 1).
![](http://z-moravec.net/wp-content/uploads/2020/01/arenes.png)
Cykloareny jsou polycyklické aromatické sloučeniny s kavitou obklopenou aromatickými kruhy. Příkladem může být kekulen (obr. 2, kavita je znázorněna červeně). Pouze několik málo cykloarenů bylo syntetizováno z roztoku.
![](http://z-moravec.net/wp-content/uploads/2020/01/kekulene.png)
Výchozí látkou pro syntézu byl fenanthren-9,10-dione (obr. 3, vlevo), z nějž byl několikakrokovou syntézou vyroben 7,10-dibromo-1,4,11-trifenyltrifenylen (DBTT, obr. 3, vpravo).
![Prekurzory](http://z-moravec.net/wp-content/uploads/2020/01/C108-synthesis.png)
DBTT byl poté nasorbován na povrch zlaté destičky Au(111), na kterém probíhaly další couplingy, až do vzniku požadované polycyklické molekuly (obr. 4).
![Struktura molekuly C108](http://z-moravec.net/wp-content/uploads/2020/01/C108.png)
Produkt byl charakterizován pomocí STM a AFM a získané parametry byly ověřeny výpočtově (DFT).